Aktrisin basın sözcüsü Lisa Goldberg, Olivia de Havailland'ın ölüm haberini Pazar günü The Hollywood Reporter'a yaptığı açıklamada doğruladı. 

1 Temmuz 1916'da doğan de Havilland, to Each His Own (1946) ve The Heiress (1949) filmlerindeki rollerindeki olağanüstü performansıyla iki kez Oscar ödülüne layık görüldü. Gone with the Wind filmindeki performansı için En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu Ödülü'ne aday gösterildi, ancak sonunda oyuncu arkadaşı Hattie Mcdaniel'e karşı kaybetti.

De Havaillan bir röportajda, "Kötü kızı oynamanın popüler olduğu 30'larda, iyi kızı oynamak zordu. Aslında ben kötü kızı oynamanın sıkıcı olduğunu düşünüyorum. İyi kız rollerinde her zaman daha iyiydim çünkü daha fazla oyunculuk gerektiriyorlar." demişti.

1940'larda Warner Bros'a karşı yüksek profilli bir dava, "The De Havailland Decision" ile sonuçlandı. Aktris, kişi çalışmadığında sözleşmenin askıya alınmasını şart koşan 7 yıllık sözleşmesini  bozmasına izin verilmediğinde stüdyoya karşı dava açmış ve davayı kazanmıştı.